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Cours de physique-chimie tous niveaux

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CAPES-Montage chimie n°4 :
Expériences illustrant les propriétés chimiques des amines

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Introduction :

La formule générique d'un amine peut s'écrire :

La molécule d'amine

Ces amines sont des dérivés de l'ammoniac, il en existe des primaires, des secondaires et des tertiaires comme pour les alcools.
Ils sont réactifs par le doublet libre présent sur l'azote et présente un caractère nucléophile et basique.

I Caractère basique :

1) Mise en évidence de la basicité :

Expérience :

Mise en évidence de la basicité des amines

Interprétations :

On observe un précipité bleu pâle caractéristique de Cu(OH)2.
Il se produit les deux réactions :

Réaction de précipitation de l'hydroxyde de sodium

Remarque :

Par excès d'éthylamine dans le verre à pied, on peut former le complexe Cu(NH3)42+

2) Comparaison de basicité :

Expérience :

On étalonnera au préalable le pH-mètre à l'aide des solutions tampons de pH 9 et 7.

Comparaison de basicité

Observations :

  • Pour l'ammoniac, on obtient un pH de 10,4 et un pKA de 8.8 (le pKA théorique est de 9.0).
  • Pour l'éthylamine, on obtient un pH de 11.2 et un pKA de 10.4 (le pKA théorique est de 10.8).
  • Pour l'anyline, le pH obtenu est de 7.2 mais nous ne pouvons pas calculer le pKA car l'aniline est pratiquement un acide faible.

Or la formule utilisé pour le calcul du pKA, valable pour une base est : pKA = 2pH - 14 - log cb

Interprétations :

L'éthylamine est une base plus forte que l'ammoniac et plus forte que laniline.
Ceci est dû à l'effet +I de du groupement C2H5 qui renforce la densité électronique sur l'azote.
Pour l'aniline, il y a un effet +M de NH2 sur le cycle. Ceci donne une stabilisation de la molécule est donc un caractère moins basique.

IU Caractère nucléophile :

1) Alkylation : obtention de sel d'ammonium :

Expérience :

A réaliser avec des gants, des lunettes et sous hotte

Obtention d'un sel d'ammonium

Observations :

On observe un précipité qui est le sel d'ammonium produit.

Utilisation de ces molécules :

Ce sont des agents tensioactifs qui diminue la tension superficielle de l'eau.

Equation de la réaction :


Réaction d'obtention sel d'ammonium

2) Alcylation :

a. Synthèse du paracétamol :

Synthèse du paracétamol
  • On chauffe tout d'abord le contenu du ballon pendant 10 minutes. On ajoute ensuite, une fois le ballon mis dans la glace, l'anhydride éthanoïque à l'ampoule à couler.
  • Après filtration sur Büchner, on mesure le point de fusion du produit obtenu : Tfus = 170°C. On en conclut que l'on a bien synthétiser le paracétamol, analgésique sans acidité (contrairement à l'aspirine).

Remarques :

Un médicament analgésique signifie qu'il faity disparaître la sensibilité à la douleur
Ceci est différent d'un médicament antipyrétique ou fébrifuge, qui lui fait disparaître la fièvre.

Equations de la synthèse :

Réaction de synthèse du paracétamol

b. Synthèse du nylon 6-10 :

A réaliser sous hotte

Synthèse du nylon 6-10
  • En premier, on verse le chlorure de sebacoyle car il est le réactif le plus dense.
  • Ensuite, on verse l'hexaméthyl diamine.
  • Enfin, on rajoute quelques gouttes de phénolphtaléine pour l'observation.
  • On peut tirer une fibre de nylon avec un agitateur.

Observations :

A l'interface des deux composés se créé un film que l'on peut étirer à l'aide d'un crochet (film = nylon).
La réaction stoppera une fois qu'il manquera un des deux réactifs.

Equation de la réaction :

La molécule de nylon 6-10

3) Synthèse d'une diimine :

Expérience :


Synthèse du paracétamol
  • Il faut verser très très lentement la diamine.
  • Après refroidissement dans la glace, on obtient alors un précipité jaune qui constitue le produit recherché c'est à dire la diimine.
  • Cette réaction est exothermique.
  • Pour confirmer cette formation, on aura synthétisé une diimine en préparation, on l'aura pesée et mesurée son point de fusion (Tfus = 120°C. On compare donc le produit de la préparation avec le produit de la présentation.
  • Avec la pesée, on peut obtenir le rendement de la synthèse (64%).

4) Diazotation : synthèse de l'hélianthine :

Expérience :

Synthèse de l'hélianthine
  • On place les trois tubes à essais ainsi préparés dans la glace.
  • On verse C dans B, puis on verse le tout doucement dans B.
  • On obtient une solution rouge qui précipite, ce précipité est l'hélianthine, on la récupère par filtration sur Büchner.
  • On redissout quelques cristaux dans de l'eau pour vérifier la couleur de l'hélianthine en milieu acide et en milieu basique.
Teinte l'hélianthine selon le pH

Conclusion :

Un amine bien connue, l'aniline, sert de colorant car il y a délocalisation des électrons sur les cycles aromatiques, et donc absorption de la lumière visible.