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Leçon de chimie n°11 (agrégation 2011) :
Saponification des esters ; applications (L).

Transcription des notes manuscrites de préparation à l'agrégation. Les schémas et le détail des calculs sont dans le document original : télécharger la leçon manuscrite (PDF, 2 pages).

Remarques du jury

Pas seulement les savons ; comparaison avec l'hydrolyse ; rôle de la base dans l'équilibre.

Prérequis

Estérification, hydrolyse acide, dosage acide-base.

Introduction

Après les esters et l'hydrolyse acide, réaction équilibrée : ici la réaction est totale.

Hydrolyse basique des esters ou saponification

Une réaction totale

Ester + OH⁻ → alcool + ion carboxylate : OH⁻ n'est pas un catalyseur ; réaction lente mais totale.

Dosage indirect de l'aspirine

Aspirine du Rhône en cachet non effervescent : aspirine + 2 OH⁻ (excès) → ion salicylate + ion éthanoate + H₂O. Dosage de la soude en excès par H₃O⁺ (pH-métrie) ; un dosage direct de l'acide faible n'est pas pertinent car l'équivalence est à pH ≈ 9 et pK_a ≈ 5.

Les savons (Le Maréchal)

Historique

Antiquité : cendres (oxyde de calcium) + graisse ; XVII^e siècle : savon de Marseille.

Acides gras

Beurre, huile : chaîne carbonée longue, sous forme d'ester : triglycérides.

Synthèse d'un savon

Huile d'olive + OH⁻ → ion carboxylate ; filtration, relargage.

Modes d'action du savon

Structure et propriétés

Chaîne carbonée hydrophobe, tête carboxylate hydrophile.

Action de lavage

Les graisses sont piégées dans des micelles.

Qualité de l'eau

Le pouvoir moussant dépend des minéraux dans l'eau : eau + savon, eau + NaCl, eau + Ca²⁺ et Mg²⁺, puis + EDTA (complexe avec Ca et Mg).

Conclusion

Savons liquides, solides ; taches grasses, colorants (enzymes) ; indice d'ester : quantité d'ester dans le savon.

Bibliographie

• Le Maréchal, La chimie expérimentale
• La chimie du quotidien