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Leçon de chimie n°17 (agrégation 2011) :
Colorants et pigments : extraction, synthèse, identification (L).

Transcription des notes manuscrites de préparation à l'agrégation. Les schémas et le détail des calculs sont dans le document original : télécharger la leçon manuscrite (PDF, 2 pages).

Remarques du jury

Principe de l'hydrodistillation et de l'entraînement à la vapeur ; chromatographie ; fil conducteur.

Prérequis

Chimie organique, oxydoréduction.

Aspect général des espèces colorées

Définitions

• Colorant : substance soluble dans le milieu ;
• pigment : insoluble ;
• teinture : imprégnation ;
• peinture : vernis.

Aspect social

Produits naturels végétaux jusqu'au XIX^e siècle : utilisation pour les tapis, les tissus… Jean indigo ; aujourd'hui 8 000 tonnes de synthèse.

Origine de la couleur

• Cycles aromatiques très stables, conjugaison ;
• complexes : théorie du champ cristallin ;
• nano-objets.

Extraction de colorants et pigments

Indicateur coloré

Chou rouge (voir la leçon 7) : couleurs à différents pH ; molécule type.

Extraction des pigments des feuilles

Broyage des feuilles au mortier avec un solvant, puis CCM.

Purification

Colonne chromatographique (poire pour pousser l'éluant, pipette Pasteur, mélange, sable, silice, coton) : fractions verte et jaune séparées, analysées par spectrophotométrie.

Synthèse de l'indigo

Synthèse

À partir du 2-nitrobenzaldéhyde, filtration, rendement ; mécanisme d'oxydoréduction.

Réalisation de la teinture

Indigo + dithionite à chaud : réduction de l'indigo en leuco-indigo In²⁻ soluble ; le tissu trempé est réoxydé à l'air par O₂, l'indigo se fixe.

Bibliographie

• Chimie, couleur, odeur
• Le Maréchal, Chimie organique
• Porteu-de Buchère, L'épreuve orale de chimie
• H-Prépa, Chimie organique
• Sirius, TS