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Leçon de chimie n°2 (agrégation 2011) :
Le squelette carboné des hydrocarbures : relations structure - propriétés (nomenclature exclue) (L).

Transcription des notes manuscrites de préparation à l'agrégation. Les schémas et le détail des calculs sont dans le document original : télécharger la leçon manuscrite (PDF, 2 pages).

Remarques du jury

Relations entre propriétés physiques et structure ; propriétés électriques.

Prérequis

Règle de l'octet, couches K, L, M, nomenclature, isomérie, représentations, distillation.

Introduction

Les hydrocarbures ne contiennent que C et H ; issus du pétrole et du gaz (photos).

Liaisons chimiques impliquant le carbone

Rappel : règle de l'octet

Covalence : structure électronique K²L⁴, mise en commun d'électrons, règle de l'octet.

Différents types de liaisons

• Méthane : carbone tétravalent, angles de 109°, tétraèdre ;
• éthène C=C : trigonal, 120°, plan ;
• éthyne C≡C : digonal, linéaire.

Structure et propriétés du squelette carboné

Hydrocarbure : enchaînement de carbones avec liaisons simples, doubles, multiples.

Le squelette

Chaîne linéaire saturée C_nH_2n+2 ; chaîne ramifiée ; chaîne insaturée : isomères (E) et (Z), test au dibrome (Le Maréchal) ; chaîne cyclique (aromatique).

Propriétés physiques

Densité : plus la chaîne est longue, plus elle est lourde ; expérience : pesée de C₅ (6 g) et C₆ (7 g).

Température d'ébullition : croissante avec n ; gaz pour n < 4, liquide pour 4 < n < 17, solide au-delà ; les interactions dipolaires augmentent.

Application à la distillation fractionnée du pétrole

Expérience : distillation d'un mélange C₅ + C₇, analyse au réfractomètre (n_C5, n_C7) ; explication par les températures d'ébullition différentes. Schéma de l'installation industrielle, explication, chiffres.

Modification du squelette

Reformage catalytique

Petites chaînes : \(\mathrm{C_5 + C_7 \xrightarrow{Pt,\ 500\,°C} C_{12}}\).

Craquage

\(\mathrm{C_{12} \xrightarrow{SiAl,\ 500\,°C} C_5 + C_7}\) ; expérience : craquage de la vaseline (alcane) sur laine de fer, test au dibrome.

Polymérisation

Définition, monomère, utilisations. Réaction et synthèse du polystyrène ; attention à la durée, stabilisants.

Bibliographie

• Le Maréchal, La chimie expérimentale
• Parisi, 1^re S
• Durupthy, 1^re S
• Villa, 1^re S