Agrégation/Capes > Leçons d'agrégation 2011 > Leçon de chimie n°4 (agrégation 2011)

Leçon de chimie n°4 (agrégation 2011) :
Molécules de la santé : acides aminés et peptides (L).

Transcription des notes manuscrites de préparation à l'agrégation. Les schémas et le détail des calculs sont dans le document original : télécharger la leçon manuscrite (PDF, 2 pages).

Remarques du jury

Exemples bien choisis.

Prérequis

Stéréochimie, acide/base, amine, amide, liaison hydrogène, Lewis.

Introduction

Les acides aminés composent les protéines : hémoglobine, enzymes, cheveux…

Les acides α-aminés

Définition et nomenclature

R–C_αH(NH₂)–COOH : fonction acide et fonction amine (R pas forcément alkyle). Nomenclature : chaîne de l'acide avec le préfixe 2-amino, par exemple CH₃–CH(NH₂)–COOH : acide 2-aminopropanoïque. En pratique on utilise les noms usuels et des abréviations ; le corps humain ne peut pas en synthétiser 20 (essentiels). Tableau des acides aminés.

Structure stéréochimique

Carbone asymétrique : molécule chirale, R ou S. Représentation de Fischer : fonction la plus oxydée en haut ; NH₂ à gauche : L (naturel), à droite : D.

Les peptides

La liaison peptidique

Formée à partir d'acides aminés : R–COOH + H–NH–R' → R–CO–NH–R' + H₂O (fonction amide). Fonction plane, conjugaison, atomes dans le même plan ; caractère acide-base en solution : zwitterion.

Les polypeptides

Assemblage de plusieurs acides aminés : protéine si plus de 40 acides aminés (masse molaire…). Exemple avec 2 acides aminés : Ala et Gly donnent AG, AA, GG, GA ; configurations L, D fixées.

Caractérisation d'un polypeptide : l'aspartame (hydrolyse à reflux) : aspartame + 2 H₂O → acide aspartique + phénylalanine + méthanol. Chromatographie révélée à la ninhydrine : A solution, B aspartame pur, C acide aspartique pur, D phénylalanine pure.

Structure des protéines

• Structure primaire : enchaînement des acides aminés ;
• secondaire : feuillet β et hélice α (liaisons H entre NH et C=O, distances) ;
• tertiaire : forme d'ensemble, repliement, liaisons H et ponts S₂ ; utile pour l'échafaudage des cellules, les enzymes (clé-serrure), le transport, les anticorps ;
• quaternaire : assemblage de plusieurs protéines, complexes d'action.

Conclusion : modélisation, prix Nobel de chimie 2008.

Bibliographie

• Nathan, ST2S
• Delagrave, ST2S
• Blanchard
• BUP (aspartame)