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Leçon de chimie n°24 (agrégation) :
Colorants : extraction, synthèse et identification (Terminale S spécialité).

Transcription des notes manuscrites de préparation à l'agrégation. Les schémas et le détail des calculs sont dans le document original : télécharger la leçon manuscrite (PDF, 6 pages).

Prérequis

Chromatographie sur couche mince, chromatographie sur colonne.

Introduction

D'abord naturels, les colorants sont devenus synthétiques avec Perkin et la mauvéine. Expérience : eau, aniline et eau de Javel donnent une couleur mauve ; on peut extraire deux couleurs (rose et violet) en ampoule à décanter avec de l'éther. De nombreuses industries utilisent les colorants.

Présentation des colorants

Définition

Substance colorée qui interagit avec le milieu et le colore en s'y dispersant.

Deux types de colorants

• Solubles : les teintures (azoïques, triphénylméthane), dont chaque molécule forme une liaison avec la matière.
• Insolubles : les pigments (ZnO, PbCrO₄, Fe₂O₃, CdS).
• Ce sont surtout des composés organiques, dont la couleur dépend de la structure.

Absorption et structure

• Absorption sélective d'une couleur de la lumière blanche : on observe la couleur complémentaire.
• Chromophores : azobenzène (–N=N– entre deux cycles), triphénylméthane, quinones ; seuls, ils n'absorbent que dans l'UV.
• Auxochromes (–OH, –O–CH₃, –NH₂, –N(CH₃)₂) : associés aux chromophores, ils déplacent l'absorption vers le visible. Exemple : l'alizarine, jaune.

Extraction, séparation et identification de deux colorants

Extraction et identification par CCM

• Extraction : sirop de menthe, laine et acide acétique, portés à ébullition ; la coloration verte reste sur la laine au lavage à l'eau ; avec de l'ammoniac, on extrait le colorant de la laine.
• Identification par CCM (éluant : 1 mL d'éthanol et 5 mL de NaCl), avec dépôts de tartrazine jaune, de bleu patenté et du produit d'extraction.

Séparation sur colonne et identification par spectrophotométrie

• Séparation : sirop de menthe déposé sur une colonne de silice surmontée de sable ; l'eau extrait la coloration jaune, l'alcool la coloration bleue.
• Identification : on trace \(A = f(\lambda)\) pour les deux colorants extraits et on les identifie par la longueur d'onde du maximum (tabulée) : environ 425 nm pour la tartrazine jaune, 630 nm pour le bleu.

Dosage spectrophotométrique

Sirop de menthe dilué 10 fois : absorbance d'environ 1,53 à 630 nm et 0,70 à 425 nm ; reportées sur les courbes d'étalonnage de solutions de tartrazine et de bleu patenté, elles donnent environ 6,6 mg/L de bleu patenté et 17,8 mg/L de tartrazine.

Synthèse

Synthèse d'un colorant textile : le rouge para

Expérience : 1 g de paranitroaniline, eau et H₂SO₄ (bain de glace) ; 1 g de nitrite de sodium et eau (bain de glace) ; β-naphtol et soude au tiers. On verse la deuxième solution dans la première (diazotation), puis le mélange dans le β-naphtol (copulation) : rouge para. Application à la teinture d'un tissu : on l'imprègne de β-naphtol et de soude, puis on le trempe dans le sel de diazonium.

Synthèse d'un indicateur coloré : la phénolphtaléine

Anhydride phtalique, cristaux de phénol et 5 gouttes de H₂SO₄ concentré, chauffés doucement puis refroidis ; avec 5 mL d'eau distillée puis de la soude : coloration rose ; avec de la soude concentrée, décoloration.

Conclusion

Les colorants, extraits de la nature ou synthétisés, s'identifient et se dosent par chromatographie et spectrophotométrie ; leur structure (chromophores et auxochromes) explique leur couleur.

Bibliographie

• Perrin, Chimie industrielle, tome 2
• Chimie I et II, Bréal
• Manuel de terminale S spécialité, Hachette (ancien programme)
• Manuel de terminale S spécialité, Nathan (nouveau programme)
• 100 manipulations de chimie
• La chimie des odeurs et des couleurs
• Polycopié de CAPES