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Réponse(s) au sujet :
Chimie Organique

Ce sujet à été posté par Marie-Anne.


La question est :

J'ai 2 questions concernant le carbone et la mésomérie :

i) un carbocation lié à 3 autres atomes est AX3 dans la théorie VSEPR, donc géométrie trigonale plane autour de C(+). Il semble donc que ce C soit hybridé sp2 (ce raisonnement est-il correct ?). D'autre part, l'électronégativité d'un C sp2 avec double liaison est plus forte que celle d'un C sp3. Alors, pet-on dire aussi que le carbocation est plus électronégatif qu'un C tétragonal, ou simplement qu'il a une lacune éléctronique ?

ii) quand on écrit des formes mésomères, comment sait-on s'il faut faire passer un doublet (non liant ou de liaison pi) sur un autre atome ou sur une autre liaison ?


les réponses

Le 19/09/2007, à 14h42, Julien a répondu :

Bonjour,

en effet votre raissonnement est correct, AX3 correspond à une hybridation sp².

Pour la deuxième partie de la question, je ne sais pas trop, mais j'aurais tendance à dire qu'un carbocation est avide d'électrons et donc est de ce fait plus électronégatif. Ce qui est corroboré par le fait qu'il est une lacune électronique.



A priori, pour l'écriture des formes mésomères, un doublet non liant se déplace d'un atome sur une liaison covalente simple et inversement, il s'agit à mon avis de règles qui sont établies ainsi.



En espérant avoir pu vous aider !

Julien


Le 15/07/2008, à 08h48, pilou a répondu :

ii)pour écrire des formes mésomères il y a pas mal de conditions pour écrire des formes mésomères il faut avoir à l'esprit que les atomes électronégatifs attirent les életcrons

et pour qu'il y ait mésomérie il faut que les OA p de chaque atome soient tous dans un meme plan


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